Le lycéen Bobby Chrystal échoue à son cours de français, ce qui l'empêchera d'entrer à Yale. Son père riche et autoritaire engage un séduisant jeune homme de 29 ans pour enseigner Bobby au cours de l'été et l'aider à passer un examen de rattrapage. Alors que les amis de Bobby l'emmènent dans d'étranges excursions visant à perdre leur virginité, Bobby trouve toutes les activités parascolaires dont il a besoin avec son nouveau tuteur..